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化学グランプリ2010 第3問(有機化学)解説

第3問 有機金属化合物を利用した炭素―炭素結合形成反応


<凡例>
問○ 分野・テーマ (独断と偏見による難易度評価)
 解法。コメント。

問1 無極性分子を探せ! (易)

 双極子モーメントを合成していくわけですが、まあ有名題なので大丈夫でしょう。


問2 グリニャール試薬の極性 (易)

 問1と問2の間の文章を読むと、答えがきちんと書いてある(爆)ので、グリニャール試薬を知らなくても、ぜひ正解してほしいところです。

 電気陰性度に着目して考えるわけですが、これを間違えると後の問題が解けないような……?

 逆に後の文章から遡って解答することもできるかも。

 
問3 カルボニル基の極性とアルコキシド (やや易)

 カルボニル基( >C=O )の極性は、化学グランプリ2007に登場したアルドール反応についても言えますが、炭素―炭素結合を作る上で非常に重要なポイントですね!

 ウは知識問題ですね。おそらくエーテルかアルコキシドで迷うところでしょうか?

 エーテルは、R-O-R' で表される化合物で、RやR'は、少なくともOの隣の原子は炭素じゃないと困りますね。

 アルコキシドは、アルコールの陰イオンです。R-O-ですね。あまり聞き慣れないかもしれませんが、有機の最初の方でメタノール、エタノールにナトリウムをぶち込むと水素が出てくる、という反応のおまけとして、ナトリウムメトキシド、エタノールエトキシドという名前を聞いたことがあるかもしれません。


問4 グリニャール試薬の有名反応 (やや易)
問5 グリニャール試薬によるエチレンオキシドの開環 (やや易)
問6 ニッケル錯体を触媒として用いたカップリング反応の考察1 (易)
問7 ニッケル錯体を触媒として用いたカップリング反応の考察2 (易)
問8 ニッケル錯体を触媒として用いたポリアレーンの合成 (やや難)

これらの問題は図を大きく表示したいので、Chemquiry本部の方へ移動します。

コチラからどうぞ!


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Tag : 化学グランプリ グリニャール試薬 極性 アルコキシド

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……なのですが、結構本人はマジメにやってるのでした。


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